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<!DOCTYPE html>

<title>Citral</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Citral</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Citral

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,7-Dimethylocta-2,6-dienal</li>

<li>(E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial)</li>

<li>(Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral)</li>

<li>CITRAL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H16O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5392-40-5">5392-40-5</a> (Citral)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=106-26-3">106-26-3</a> (Neral)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=141-27-5">141-27-5</a> (Geranial)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">226-394-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>152,24 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,89 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

< −20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

225 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,046 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4898 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_118-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.023.994-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>4960 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Citral ist das Gemisch aus den <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-trans-Isomeren</a> Geranial (Citral A) und Neral (Citral B).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommt Citral in der Regel als Gemisch der beiden Isomeren vor.<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> Geranial ist als Duftstoff u. a. in <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von <a href="Lycopen" class="mw-redirect" title="Lycopen">Lycopen</a> zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom <a href="Zitronengras%C3%B6l" title="Zitronengrasöl">Zitronengrasöl</a> (bis zu 85 %)<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> und dem Öl von <a href="Litsea_cubeba" title="Litsea cubeba">Litsea cubeba</a> (bis zu 75 %)<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> kommt aber auch in vielen anderen <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a>, wie von <a href="Bay" title="Bay">Bay</a>,<a href="#cite_note-FFJ1995-8">[8]</a><a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Lorbeer</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Malabargras" title="Malabargras">Malabargras</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="M%C3%B6hre_(Pflanzenart)" title="Möhre (Pflanzenart)">Möhren</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Muskatellersalbei" title="Muskatellersalbei">Muskatellersalbei</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Perilla" title="Perilla">Perilla</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Aniba_rosaeodora" title="Aniba rosaeodora">Rosenholz</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> <a href="Zitronenstrauch" title="Zitronenstrauch">Zitronenstrauch</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> und <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitronen</a><a href="#cite_note-Dr._Duke-9">[9]</a> vor. Es ist <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Alarmpheromon</a> der <a href="Blattschneiderameise" title="Blattschneiderameise">Blattschneiderameise</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Außer der Gewinnung aus dem Öl von <a href="Litsea_cubeba" title="Litsea cubeba">Litsea cubeba</a> kann Citral auch durch verschiedene chemische Synthesen gewonnen werden. So durch Reaktion von <a href="Isobutylen" class="mw-redirect" title="Isobutylen">Isobutylen</a> mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> zu <a href="Isoprenol" title="Isoprenol">Isoprenol</a> und dessen Reaktion zu <a href="Isoprenal" class="mw-redirect" title="Isoprenal">Isoprenal</a> mit Hilfe eines Silberkatalysators und dann folgende Reaktionen mit <a href="Prenol" title="Prenol">Prenol</a> zu Citral. Weitere bekannte Synthesen gehen von <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a> oder <a href="Pinene" title="Pinene">Pinenen</a> aus oder erfolgen durch <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a>.<a href="#cite_note-Ralf_Günter_Berger-10">[10]</a><a href="#cite_note-Volker_Hessel-11">[11]</a><a href="#cite_note-Charles_S._Sell-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Citral bzw. Neral und Geranial zählen chemisch zur Gruppe der acyclischen Mono<a href="Terpene" title="Terpene">terpen</a>-<a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt in reiner Form sowie im Gemisch in Konzentrationen ab 1 % reizend auf die Haut.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet.<a href="#cite_note-Weber-13">[13]</a> Gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1223/2009_%C3%BCber_kosmetische_Mittel" title="Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel">Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel</a> muss es aufgrund allergenen Potenzials bei einem Gehalt über 0,01 %, bzw. 0,001 % (für auszuspülende/auf der Haut verbleibende Mittel) in der Liste der Bestandteile deklariert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a> und <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> herstellen. Citral reagiert mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> im alkalischen Milieu (zum Beispiel <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxid</a>) zuerst unter Wasserabgabe zum <a href="Pseudoionon" class="mw-redirect" title="Pseudoionon">Pseudoionon</a>. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> <a href="Jonon" class="mw-redirect" title="Jonon">Ionon</a> überführt werden.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

Im alkalischen Milieu kann es auch in <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen (Retro-<a href="Aldol-Reaktion" class="mw-redirect" title="Aldol-Reaktion">Aldol-Reaktion</a>).

Die heterogen katalysierte <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt über die Zwischenstufe <a href="Citronellal" title="Citronellal">Citronellal</a> mit etwa 86 % Ausbeute zum Dihydrocitronellal.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

Durch Reaktion mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> zu <a href="Citraloxim" title="Citraloxim">Citraloxim</a> und dessen Dehydrierung kann <a href="3%2C7-Dimethylocta-2%2C6-diennitril" class="mw-redirect" title="3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril">Geranylnitril</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-Charles_Sell-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Citral wurde 2014 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citral waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von <a href="Schweden" title="Schweden">Schweden</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/32857">CITRAL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=070250">Citral</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_118-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_118_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.023.994-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.023.994_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.023.994/harmonised">Citral</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> E. Boyland: Experiments on the chemotherapy of cancer: Further experiments with aldehydes and their derivatives. In: The Biochemical journal. Band 34, Nummer 8–9, September 1940, S. 1196–1201, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16747303?dopt=Abstract">PMID 16747303</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1265400/">PMC 1265400</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> P.M. Jenner, E.C. Hagan, Jean M. Taylor, E.L. Cook, O.G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. 2, 1964, S. 327–343, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0015-6264%2864%2980192-9">10.1016/S0015-6264(64)80192-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-7">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_7-2">c</a> Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-FFJ1995-8"><a href="#cite_ref-FFJ1995_8-0">↑</a> J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: <cite style="font-style:italic">Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730100506">10.1002/ffj.2730100506</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.atitle=Chemical+composition+of+the+essential+oils+of+chemotypes+of+Pimenta+racemosa+var.racemosa+%28P.+Miller%29+J.+W.+Moore+%28Bois+d%27Inde%29+of+Guadeloupe+%28F.W.I.%29&rft.au=J.+Abaul%2C+P.+Bourgeois%2C+J.+M.+Bessiere&rft.date=1995-09&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730100506&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=319-321&rft.volume=10" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Duke-9">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-6">g</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-7">h</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-8">i</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-9">j</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-10">k</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_9-11">l</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/51772">CITRAL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. Juni 2021.

</li>

<li id="cite_note-Ralf_Günter_Berger-10"><a href="#cite_ref-Ralf_Günter_Berger_10-0">↑</a> Ralf Günter Berger: <cite style="font-style:italic">Flavours and Fragrances Chemistry, Bioprocessing and Sustainability</cite>. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-49339-6, S. 288 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ax1OvyH8jGoC&pg=PA288#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.au=Ralf+G%C3%BCnter+Berger&rft.btitle=Flavours+and+Fragrances+Chemistry%2C+Bioprocessing+and+Sustainability&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540493396&rft.pages=288&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

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<li id="cite_note-Volker_Hessel-11"><a href="#cite_ref-Volker_Hessel_11-0">↑</a> Volker Hessel: <cite style="font-style:italic">Design and Engineering of Microreactor and Smart-Scaled Flow Processes</cite>. MDPI, 2018, ISBN 978-3-03842-038-5, S. 128 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=iIVxDwAAQBAJ&pg=PA128#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.au=Volker+Hessel&rft.btitle=Design+and+Engineering+of+Microreactor+and+Smart-Scaled+Flow+Processes&rft.date=2018&rft.genre=book&rft.isbn=9783038420385&rft.pages=128&rft.pub=MDPI" style="display:none">

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<li id="cite_note-Charles_S._Sell-12"><a href="#cite_ref-Charles_S._Sell_12-0">↑</a> Charles S. Sell: <cite style="font-style:italic">A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry</cite>. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-001-9, S. 295 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZGwoDwAAQBAJ&pg=PA295#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.au=Charles+S.+Sell&rft.btitle=A+Fragrant+Introduction+to+Terpenoid+Chemistry&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9781847550019&rft.pages=295&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

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<li id="cite_note-Weber-13"><a href="#cite_ref-Weber_13-0">↑</a> Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der <a href="Gesellschaft_Deutscher_Chemiker" title="Gesellschaft Deutscher Chemiker">Gesellschaft Deutscher Chemiker</a>) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.: Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts, in: Braz. J. Chem. Eng., 15, 1998; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1590/S0104-66321998000200004">10.1590/S0104-66321998000200004</a>.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> A. Russell, R. L. Kenyon: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0747">Pseudoionone</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 23, 1943, S. 78, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.023.0078">10.15227/orgsyn.023.0078</a>; Coll. Vol. 3, 1955, S. 747 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV3P0747.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischer Flüssigkeiten</a> mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral, in: <a href="Chem._Ing._Techn." class="mw-redirect" title="Chem. Ing. Techn.">Chem. Ing. Techn.</a> 81 (2009), S. 2007–2011; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cite.200900085">10.1002/cite.200900085</a>.

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<li id="cite_note-Charles_Sell-17"><a href="#cite_ref-Charles_Sell_17-0">↑</a> Charles Sell: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer</cite>. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=G90hcKHwrqEC&pg=PA67#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citral&rft.au=Charles+Sell&rft.btitle=The+Chemistry+of+Fragrances+From+Perfumer+to+Consumer&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.isbn=9780854048243&rft.pages=67&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/6f9c1efe-b01a-bd4e-7963-bd7b19bad2cb">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.023.994">Citral</a>, abgerufen am 26. März 2019.

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